Grazie al suo fondale poco profondo e alla posizione geografica che la espone ai venti del quadrante occidentale e a quelli offshore provenienti da Oriente, Castiglione della Pescaia è considerata uno degli spot toscani con maggiore probabilità di vento in estate, per la gioia degli appassionati di Vela, Windsurf e Kitesurf. Le numerose scuole e centri sportivi che offrono corsi e attrezzatura a noleggio da aprile ad ottobre, permettono a chiunque lo desideri di divertirsi con il vento e le onde in uno dei tratti di costa più belli della Toscana. Sono disponibili corsi individuali o in gruppi adatti sia ai bambini che agli adulti di ogni livello.